Актёрский диплом Владимир получил в театральном училище Астрахани. Начинал свою творческую карьеру в Кинешме, в местном театре. Потом судьба забросила актёра на Камчатку, в драматический театр в Петропавловске-Камчатском.
За пять лет стал ведущим актёром театра и, будучи на гастролях в Москве, в 1981 году со спектаклем «Идиот», где он играл князя Мышкина, попал на глаза Александру Товстоногову, который пригласил талантливого актёра в свой театр имени Станиславского.
Можно сказать, что с этого момента началась по-настоящему блестящая карьера этого артиста. Он сразу вписался в труппу знаменитого театра, а через два года его пригласили в кино.
В 1983 году, в 35-летнем возрасте, он дебютировал в кино в фильме «Ураган приходит неожиданно» сыграв одну из ролей первого плана.
Дебют оказался успешным, и актёр получил сразу несколько предложений от кинорежиссеров. Предстоял непростой выбор, который встает перед любым театральным актёром между кино и театральной сценой. Владимир попытался совместить. И в целом ему это удалось.
В следующие десять лет он снялся более чем в сорока (!) фильмах, при этом почти каждый вечер выступая в театре. Даже в чёрные для кино 90-е годы, он умудрялся ежегодно сняться в трёх-четырёх картинах и при этом избежать откровенно пошлых фильмов.
Личная жизнь актера в эти годы была не менее насыщенной. Владимир трижды был женат и в настоящее время находится в четвертом браке. Второй по счету супругой актёра была Александра Захарова — известная актриса и дочь легендарного режиссёра Марка Захарова.
Этот брак продлился почти десять лет и закончился ничем. Супруги разошлись друг с другом без особого сожаления и позже остались друзьями. Больше всех об этом разводе жалел сам Марк Анатольевич, который так и не дождался внуков.
Известно, что этот брак так и остался единственным в жизни Александры Захаровой, а Владимир потом еще два раза женился.
В каждом браке (кроме Захаровой), у актёра родилось по дочке. Сегодня их три у 73-летнего Владимира Александровича. И среди этих трёх дочерей артиста прослеживается забавная родственная связь.
Старшая дочь Агриппина родилась в 1973 году и сегодня имеет трёх взрослых детей — внуков Владимира Стеклова.
Владимир Стеклов со своей старшей дочерью Заслуженной артисткой России Агриппиной Стекловой.
А младшая дочка Арина от последней жены актёра родилась совсем недавно — в январе 2018 года.
К этому моменту сын старшей дочери Агриппины женился, и в октябре 2018 года у него у самого родился сын Пётр (правнук Владимира Стеклова), который теперь приходится двоюродным внуком маленькой Арине.
Получается, что Арина Владимировна Стеклова через семь месяцев после своего рождения уже имела внучатого племянника. Вот такая забавная коллизия случилась среди потомков знаменитого артиста.
Остаётся только предположить, что когда Арина сама достигнет пенсионного возраста, то по отношению к потомству своей старшей сестры она может стать прапрапрабабушкой.
И это вполне реально, когда между двумя единокровными сёстрами уже существуют два разных поколения.
От друзей актёра известно, что самого Владимира Александровича эта ситуация даже веселит, и он не раз шутил по этому поводу.
Сегодня Народный артист России Владимир Александрович Стеклов полон творческих планов. Он играет на сценах трёх театров, снимается в кино и сериалах, и к тому же является худруком Московского Современного Художественного Театра.