Дмитрий Щеглов для своих одноклассников казался слишком непростым парнем. Он был слишком прямолинеен, и даже если был не прав, за своё мнение боролся до последнего.
Уже в 18-летнем возрасте он пришёл в кинематограф. За свою короткую жизнь, ему удалось сыграть 10-ок ролей. Ушёл он, к слову, не особо-то и заметно. О нём практически никто не вспоминает, хоть он был фаворитом самого Олега Табакова, который помогал ему продвигаться.
— Мы с ним встретились, когда он уже учился на первом курсе ГИТИСа. Ему поручили роль Виктора Суханова, современного парня, старшеклассника, который переживал кризис, в фильме «Оглянись». Это сложный фильм о попытке разобраться в причинах конфликта матери и сына. Поэтому и материал для работы у Дмитрия Щеглова был очень сложный. Но ему удалось убедительно и психологически точно передать необузданность страстей и порывов, приводящих к горьким ошибкам, — рассказывал Олег Табаков.
По словам Олега Павловича, Щеглов произвел на него впечатление интеллигентного, начитанного юноши, в котором угадывается личность.
— В игре Дмитрия Щеглова был нерв, напряжение, что привлекало режиссера, которой нужен был актер с «повышенной температурой».
Дмитрий родился в семье писателя Алексея Щеглова и театральной актрисы Ирины Квитинской. Его прабабушка была дворянкой. С их семьей дружила Фаина Раневская.
В первом фильме вместе с Дмитрием снимались Андрей Мягков, Анастасия Вознесенская и уже упомянутый Олег Табакова.
Через год после выхода картины «Оглянись» в 1983 году Щеглову досталась роль радиста танкера в фильме «Две версии одного столкновения».
Всего на счету актера – десять ролей, среди которых – два фильма про Михаила Лермонтова, несколько криминальных драм и роль Дракулы в сериале «Салон красоты».
Свою супругу – актрису Елену Бобылеву Дмитрий встретил в университете. Знакомые говорили, что у них мало общего, но они создали крепкую семью. К сожалению, после родов у супруги актера диагностировали рак, с которым поначалу удавалось вполне успешно бороться, но в августе 1998 года болезнь победила.
Уход жены сильно подкосил Дмитрия, силы он искал в воспитании дочери. Однако свое здоровье он тоже сильно подорвал на нервной почве. В начале 2000-х у него тоже диагностировали онкологию. Его не стало 26 октября 2004 года в возрасте 40 лет. Его дочку воспитал его отец Алексей Щеглов.
